Per lungo tempo Mad Men, Ideata da Matthew Weine, è stata la miglior serie drammatica ai Golden Globe; quindici Emmy, di cui quattro consecutivi per la miglior serie drammatica e tre per la miglior sceneggiatura.
Al centro della vicenda c’è il dirigente creativo Don Draper (Jon Hamm, Golden Globe come miglior protagonista drammatico), uomo dal passato oscuro, che ha saputo costruire una solida reputazione professionale. Attorno a lui, la copywriter Peggy Olson, l’ambizioso account Pete Campbell, la segreteria Joan Holloway-Harris e il socio e amico, donnaiolo, Roger Sterling.
L’arco temporale coperto dalla quinta stagione va dalla primavera del 1966 a quella del 1967.
Nella quinta stagione di Mad Men, la gestione di un cliente come la Heinz, ed altri clienti importanti, caratterizza i rapporti e le dinamiche, non solo lavorative, come avvenne anche in precedenza (ad esempio con la campagna Lucky Strike).
Al centro della scena sono ancora Don e la sua convivenza con Megan, la ex segretaria e sua seconda moglie, condizionata da nuove scelte professionali. Don è distratto sul lavoro ma è il centro dell’attenzione di Megan, sempre più intenzionata ad intraprendere la carriera d’attrice. Tra feste a sorpresa, graditissime a Don, incontri casuali in ascensori e allucinazioni, segreti e clienti importanti, la madre di Megan cerca di dissuadere la figlia dal continuare la sua vita a fianco di Don. Don, dal canto suo, tra alti e bassi riesce a giostrarsi tra le tensioni lavorative, e riuscirà a ritrovare la spinta.
Joan è combattuta: scegliere di fare la madre a tempo pieno o continuare a lavorare? Si sente inoltre poco attraente, frustrata e teme di perdere il lavoro (come dimostra l’episodio del falso annuncio di ricerca di personale).Riuscirà a riprendere il controllo di sé e della carriera?
A spingere invece Roger Sterling, sempre alle prese con miriadi di donne come ormai è di prassi per il personaggio, è proprio una serata di trasgressione a base di LSD, all’ennesima crisi matrimoniale. Una stagione di scelte difficili anche per Peggy, decisa a trovare finalmente un’autonomia dal proprio mentore.
Parallelamente, Pete deve ancora liberarsi di Roger per affermare la sua posizione dominante alla SCDP mentre Peggy, frustrata dalla mollezza di Don, è proprio di Don che ha bisogno di liberarsi. Riuscirà a dare una svolta alla sua carriera?
